2023-2024赛季英格兰联赛杯半决赛首回合比赛打响，切尔西客场挑战米德尔斯堡。
上半时，米德尔斯堡前20分钟内连伤两员，赫根尼第37分钟推射打破场上僵局，帕尔默伤停补时阶段失空门；下半时易边再战，双方均无建树。全场比赛结束，切尔西0-1负于米德尔斯堡，各项赛事3连胜遭终结。
按照赛程安排，双方将于1月24日移师斯坦福桥球场展开次回合较量。第1分钟，科尔维尔后场头球解围失误，拉特断球后带球突入禁区右侧右脚铲射，佩特罗维奇倒地将球没收，拉特随后也因为在这次进攻中受伤被替换下场。
第8分钟，恩佐疑似禁区内手球犯规，当值主场无任何表示。
第29分钟，马杜埃凯带球杀入禁区右侧，随后连过两名防守球员左脚搓射被挡。
第31分钟，乔纳森后场传球失误，帕尔默断球后带球杀入禁区左脚推射稍稍偏出。
第37分钟，场上僵局终于被打破，巴利瑟后场精准长传，琼斯前场右侧得球抹入禁区后横敲中路，赫根尼包抄右脚轻松推射破门，米德尔斯堡领先，1-0！
上半场伤停补时第2分钟，凯塞多前场中路忽然右脚重炮轰门稍稍打偏。
1分钟后，恩佐外围左侧右脚兜射造成汤姆扑球脱手，帕尔默门前中路近距离在无人盯防的情况下左脚补射空门高出横梁，切尔西错失绝佳扳平良机。
半场战罢，切尔西0-1暂时落后于米德尔斯堡。
下半时，双方易边再战。
第53分钟，恩佐外围左侧起球传中，马杜埃凯禁区中路头球攻门被汤姆没收。第61分钟，加拉格尔倚住防守后转身扫射，皮球偏出门柱
第73分钟，穆德里克大禁区前沿中路右脚远射被汤姆得到。
第81分钟，布罗亚横扫门前，斯特林包抄慢了一步
全场比赛结束，切尔西0-1不得米德尔斯堡。
双方出场阵容：
米德尔斯堡首发：16-豪森, 25-克鲁克斯, 6-弗莱, 4-丹尼尔-巴拉瑟, 23-格洛弗, 9-拉特, 27-恩格尔, 7-哈克尼, 24-班古拉, 11-以赛亚-琼斯, 3-拉夫-范登贝尔赫
替换下场：5’9-拉特, 20’24-班古拉
上场替补：20’5-马特-克拉克, 5’19-乔希-科伯尔尼 替补：28-刘易斯-奥布赖恩, 14-吉尔伯特, 52-A. Bridge, 57-比隆戈, 32-杰米-琼斯, 49-劳-麦凯布, 48-卡瓦纳
切尔西首发：6-蒂亚戈-席尔瓦, 7-斯特林, 2-迪萨西, 23-加拉格尔, 28-彼得罗维奇, 20-科尔-帕尔默, 11-马杜埃凯, 8-恩佐-费尔南德斯, 25-莫伊塞斯-凯塞多, 26-科尔威尔, 27-古斯托
替换下场：63’11-马杜埃凯, 63’8-恩佐-费尔南德斯, 90’27-古斯托
上场替补：63’10-穆德里克, 63’19-布罗亚, 90’42-吉尔克里斯特 替补：13-贝蒂内利, 47-贝里斯特伦, 51-迪伦-威廉斯, 68-戈尔丁, 36-戴维德-华盛顿